Jeder, der heute einen CSD besucht, wird früher oder später mit der Geschichte des New Yorker Stonewall- Aufstandes 1969 konfrontiert. Der Aufstand gilt heute als einer der wichtigsten Momente in der Geschichte der Queeren Bewegung. Im Folgenden Jahr wurde im Gedenken an den ihn ein Marsch von Greenwich Village zum Central Park organisiert, an dem zwischen 5000 und 10000 Menschen teilnahmen. Dieser gilt heute als erster Pride March und begründete die Tradition der Christopher Street Days.
In den Jahren vor dem Stonewall- Aufstand war die Unterdrückung Queerer Personen gesellschaftliche Normalität. Die einzigen Rückzugsorte wurden regelmäßig von der Polizei gestürmt, die Personalien der anwesenden Personen erfasst und gelegentlich veröffentlicht. Für anstößiges Verhalten wie gleichgeschlechtliche Küsse oder das Tragen der Kleidung des anderen Geschlechts wurde mit Verhaftungen vorgegangen.
Der Unmut über diese Drangsalierung entlud sich am Morgen des 28.06.1969 dann auf der Straße vor dem Stonewall Inn in der New Yorker Christopher Street.
Durch Beerdigung von Judy Garland (damals Idol für viele Queere Menschen) waren besonders viele Leute nach New York gekommen, die Besucher des Stonewall an diesem Abend aufgewühlt als die Polizei gegen 01:20 Uhr eine Razzia durchführte.
Die genauen Umstände, unter denen der Aufstand ausbrach, sind nicht einheitlich dokumentiert. Eine Quelle behauptet, dass die Transfrau Sylvia Rivera eine Flasche auf einen Polizisten geworfen. Eine andere Quelle berichtet, dass eine lesbische Frau (Stormé DeLarverie) sich der Verhaftung widersetzte und die Menge um Hilfe anrief.
Bei dem folgenden Tumult wurde die Polizei in das Lokal gedrängt woraufhin einige Demonstrierende versuchten, das Gebäude in Brand zu setzen. Bald standen 400 Polizisten etwa 2000 Demonstranten gegenüber.
Insgesamt gab es in dieser Nacht 13 Verhaftungen und vier Polizisten erlitten Verletzungen. Die genaue Anzahl der verletzten Demonstranten ist unbekannt. Es ist jedoch dokumentiert, dass mindestens zwei Personen, die Widerstand leisteten, von der Polizei schwer verletzt wurden. Die Demonstranten warfen Steine und Flaschen und riefen „Gay Power!“.
Selbst die Tactical Patrol Force, die als Verstärkung gerufen wurde wurde von den Demonstranten Attackiert, bis sich die Situation später beruhigte.
Auch in der Folgenden Nacht gab es Protestaktionen, die allerdings weniger heftig ausfielen.
Am folgenden Mittwoch (03.07.1969) versammelten sich nochmals ca. 1000 Menschen bei der Bar und richteten erheblichen Sachschaden an.